Ta strona korzysta z ciasteczek, aby zapewnić Ci najlepszą możliwą obsługę. Informacje o ciasteczkach są przechowywane w przeglądarce i wykonują funkcje takie jak rozpoznawanie Cię po powrocie na naszą stronę internetową i pomaganie naszemu zespołowi w zrozumieniu, które sekcje witryny są dla Ciebie najbardziej interesujące i przydatne.
CHEMIA KLASA VIII DZIAŁ IV. POCHODNE WĘGLOWODORÓW
POJĘCIA
GRUPA ALKILOWA – grupa atomów powstająca przez odłączenie atomu wodoru od cząsteczki alkanu.
GRUPA FUNKCYJNA – grupa atomów, która nadaje związkowi organicznemu charakterystyczne właściwości
ALKOHOLE – pochodne węglowodorów, zawierające w cząsteczce grupę hydroksylową -OH
GRUPA HYDROKSYLOWA – grupa funkcyjna alkoholi zbudowana z atomów tlenu i wodoru -OH
ALKOHOLE MONOHYDROKSYLOWE – alkohole zawierające w cząsteczce jedną grupę hydroksylową -OH
ALKOHOLE POLIHYDROKSYLOWE – alkohole zawierające w cząsteczce więcej niż jedną grupę hydroksylową -OH
METANOL (ALKOHOL METYLOWY) CH3OH – pierwszy związek chemiczny w szeregu homologicznym alkoholi
ETANOL (ALKOHOL ETYLOWY) C2H5OH – drugi związek chemiczny w szeregu homologicznym alkoholi. Etanol można otrzymać w procesie fermentacji alkoholowej. (proces fermentacji opisany niżej w tym rozdziale).
FERMENTACJA ALKOHOLOWA – reakcja biochemiczna polegająca na powstawaniu etanolu z sacharydów np. z glukozy
KONTRAKCJA – zmniejszenie objętości roztworu w wyniku zmieszania dwóch cieczy
ENZYMY (BIOKATALIZATORY) – katalizatory reakcji biochemicznych. Są to substancje (np. enzymy trawienne) regulujące przebieg procesu biochemicznego wytwarzane przez organizmy.
GLICEROL (propano -1,2,3-triol) C3H5(OH)3 – alkohol trihydroksylowy
KWASY KARBOKSYLOWE – kwasy organiczne, pochodne węglowodorów zawierające w cząsteczce grupę karboksylową -COOH
GRUPA KARBOKSYLOWA – grupa funkcyjna kwasów karboksylowych zbudowana z atomów węgla, wodoru i tlenu
KWAS METANOWY (KWAS MRÓWKOWY) HCOOH – pierwszy związek chemiczny w szeregu homologicznym kwasów karboksylowych
KWAS ETANOWY (KWAS OCTOWY) CH3COOH – drugi związek chemiczny w szeregu homologicznym kwasów karboksylowych
FERMENTACJA OCTOWA – proces utleniania etanolu do kwasu etanowego pod wpływem enzymów wytwarzanych przez bakterie octowe
KWAS STEARYNOWY C15H35COOH ORAZ KWAS PALMITYNOWY C15H31COOH – wyższe nasycone kwasy karboksylowe
KWAS OLEINOWY C17H33COOH – wyższy nienasycony kwas karboksylowy
MYDŁA – sole wyższych kwasów karboksylowych
ESTRYFIKACJA – reakcja chemiczna zachodząca między kwasem a alkoholem, której produktami są ester i woda
ESTER – związek chemiczny, produkt reakcji estryfikacji, którego cząsteczka zawiera grupę funkcyjną – grupę estrową -COO-
GRUPA ESTROWA – grupa funkcyjna estrów zbudowana z atomów węgla i tlenu
AMINOKWASY – pochodne węglowodorów zawierające w cząsteczce dwie grupy funkcyjne: grupę aminową -NH2 i grupę karboksylową -COOH
KONDENSACJA AMINOKWASÓW – reakcja łączenia się co najmniej dwóch cząsteczek aminokwasów z wydzieleniem cząsteczki wody
PEPTYDY – produkty łączenia się cząsteczek aminokwasów
WIĄZANIE PEPTYDOWE – wiązanie występujące w produktach reakcji łączenia się aminokwasów
BIAŁKA – polipeptydy o dużych cząsteczkach
RODZAJE ALKOHOLI
ALKOHOLE | |
MONOHYDROKSYLOWE | POLIHYDROKSYLOWE |
Zawierają w cząsteczce jedną grupę -OH, np. metanol, etanol. | Zawierają w cząsteczce co najmniej dwie grupy -OH, z których każda jest połączona z innym atomem węgla, np. glicerol. |
JAK SIĘ TWORZY NAZWY ALKOHOLI?
Nazwy systematyczne alkoholi tworzy się od nazw węglowodorów, dodając końcówkę -ol.
Nazwy zwyczajowe powstają przez dodanie do słowa alkohol nazwy grupy alkilowej i końcówki -owy, np.:
Nazwa węglowodoru | Nazwa systematyczna alkoholu | Nazwa grupy alkilowej | Nazwa zwyczajowa alkoholu |
pentan | pentanol | pentyl | alkohol pentylowy |
SZEREG HOMOLOGICZNY ALKOHOLI
Alkohole można uporządkować według zwiększającej się liczby atomów węgla w ich cząsteczkach. Alkohole tworzą szereg homologiczny, w którym każdy kolejny alkohol ma w cząsteczce o jeden atom węgla więcej od poprzedniego.
JAK ZAPISAĆ WZÓR OGÓLNY ALKOHOLI?
R – grupa alkilowa
n – liczba naturalna określająca liczbę atomów węgla w cząsteczce alkoholu; n > 0
SZEREG HOMOLOGICZNY ALKOHOLI - PRZYKŁADY
Podane przykłady są do pięciu atomów węgla w cząsteczce.
LICZBA ATOMÓW WĘGLA W CZĄSTECZCE | WZÓR STRUKTURALNY I NAZWA ALKANU | WZÓR I NAZWA ALKILU | WZÓR ALKOHOLU | WZÓR SUMARYCZNY I NAZWY ALKOHOLU | ||
STRUKTURALNY | PÓŁSTRUKTURALNY | GRUPOWY | ||||
1 | CH3 – METYL | CH3 – OH | CH3 (OH) | CH3 (OH) metanol/alkohol metylowy | ||
2 | C2H5 – ETYL | CH3 – CH2 – OH | CH3 CH2 (OH) | C2H5OH Etanol/alkohol etylowy | ||
3 | C3H7 – PROPYL | CH3 – CH2 – CH2 – OH | CH3 (CH2)2 OH | C3H7OH Propanol/alkohol propylowy | ||
4 | C4H9 – BUTYL | CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – OH | CH3 (CH2)3 OH | C4H9OH Butanol/alkohol butylowy | ||
5 | C5H11 – PENTYL | CH3 –CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – OH | CH3 (CH2)4 OH | C5H11OH Pentanol/alkohol pentylowy |
NA CZYM POLEGA PROCES FERMENTACJI ALKOHOLOWEJ?
Fermentacja to cykl reakcji biochemicznych zachodzących pod wpływem enzymów. Rodzaj fermentacji zależny jest od produktu końcowego.
CO TO JEST FERMENTACJA ALKOHOLOWA?
To proces biochemiczny polegający na rozkładzie niektórych cukrów, np. glukozy, na etanol i tlenek węgla(IV).
Dlaczego winogrona łatwo ulegają fermentacji?
Winogrona zawierają dużo cukru (glukozy), a na ich skórkach występują drożdże. Wytwarzają one enzymy niezbędne do tego, aby zaszła reakcja chemiczna.
W jakich warunkach zachodzi fermentacja?
Fermentacja jest procesem trwającym nawet kilka tygodni i zachodzącym w warunkach beztlenowych.
WŁAŚCIWOŚCI CH3OH (METANOL)
WŁAŚCIWOŚCI FIZYCZNE | WŁAŚCIWOŚCI CHEMICZNE |
– ciecz lotna; – bezbarwny; – bardzo dobrze miesza się z wodą. | – silnie trujący; – ma charakterystyczny zapach; – ulega reakcjom spalania. |
METANOL – ZASTOSOWANIE:
– rozpuszczalnik (dobrze rozpuszcza farby, lakiery i tłuszcze);
– tworzywa sztuczne (używany jest do produkcji tworzyw sztucznych);
– środek skażający (np. W detergentach);
– formalina (substancja konserwująca preparaty biologiczne).
WŁAŚCIWOŚCI C2H5OH (ETANOL)
WŁAŚCIWOŚCI FIZYCZNE | WŁAŚCIWOŚCI CHEMICZNE |
– ciecz lotna; – bezbarwny; – ma gęstość mniejszą od gęstości wody; – bardzo dobrze miesza się z wodą (podczas mieszania zachodzi zjawisko kontrakcji). | – ma charakterystyczny zapach; – odczyn obojętny (alkohol nie ulega dysocjacji jonowej); – ulega reakcjom spalania; – ścina białko; – reakcją charakterystyczną etanolu jest reakcja z K2Cr2O7 w obecności stężonego roztworu H2SO4 |
CO TO JEST KONTRAKCJA?
Zmniejszanie się objętości roztworu dwóch cieczy.
NA CZYM POLEGA ZJAWISKO KONTRAKCJI?
Polega na zmniejszeniu objętości roztworu otrzymanego przez zmniejszanie dwóch cieczy. Objętość wymieszanych cieczy jest mniejsza od sumy objętości tych cieczy (np. wody i etanolu) przed wymieszaniem.
ETANOL – ZASTOSOWANIE:
– dezynfekcja (właściwości bakteriobójcze są wykorzystywane w preparatach do dezynfekcji i w środkach czyszczących);
– przemysł spożywczy (do produkcji octu, składnik wódek i likierów);
– przemysł kosmetyczny (do produkcji najtrwalszych perfum stosuje się stężony roztwór etanolu);
– przemysł farmaceutyczny (składnik np. kropli nasercowych, żołądkowych i innych leków).
WPŁYW ETANOLU NA ORGANIZM:
– niewielka ilość może powodować uszkodzenia układu nerwowego i narządów wewnętrznych np.: żołądka, wątroby, trzustki oraz serca;
– nadmierne spożywanie etanolu prowadzi do alkoholizmu;
– nadmierne spożywanie etanolu powoduje: zaburzenia pamięci, zmiany w mózgu, raka przełyku, uszkodzenie mięśnia sercowego, nieodwracalne uszkodzenia wątroby, stany zapalne i owrzodzenia żołądka.
JAK SIĘ TWORZY NAZWĘ SYSTEMATYCZNĄ GLICEROLU?
Nazwę systematyczną glicerolu tworzy się od nazwy alkanu – propanu. W nazwie należy uwzględnić numery atomów węgla w cząsteczce, do których przyłączone są grupy hydroksylowe, oraz liczbę tych grup.
WŁAŚCIWOŚCI C3H5(OH)3 (GLICEROL)
WŁAŚCIWOŚCI FIZYCZNE | WŁAŚCIWOŚCI CHEMICZNE |
– ciecz; – bezbarwny; – bardzo dobrze rozpuszcza się w wodzie; – higroskopijny; – mag gęstość większą od gęstości wody. | – bezwonny; – słodki smak; – odczyn obojętny; – ulega reakcjom spalania. |
GLICEROL – ZASTOSOWANIE:
– nitrogliceryna (związek glicerolu, to lek podawany w chorobach serca);
– garbarstwo (do zmiękczania skóry);
– przemysł farmaceutyczny (leki np. syropy przeciwkaszlowe);
– przemysł spożywczy (do produkcji suszonych owoców i wyrobów cukierniczych);
– poligrafia (substrat do produkcji farb drukarskich).
ALKOHOLE WYŻSZE – ZASTOSOWANIE
Stosuje się je w przemyśle: chemicznym, farmaceutycznym, kosmetycznym i tworzyw sztucznych.
METANOL – stosuje się m.in. w kremach i produktach do higieny jamy ustnej; główny składnik olejku miętowego;
CYTRONELOL – wykorzystywany np. w mydłach, środkach czystości, odświeżaczach powietrza, składnik olejków eterycznych z melisy i liści cytryny
GERANIOL – stosuje się go w środkach przeciw komarom; główny składnik olejku różanego.
RETINOL (WIT. A) – stosuje się go np. do leczenia niedoborów witaminy A oraz w leczeniu chorób skóry
RODZAJE KWASÓW
KWASY ORGANICZNE | KWASY NIEORGANICZNE |
– pochodne węglowodorów; – wiele z nich występuje naturalnie w środowisku przyrodniczym (kwas szczawiowy, kwas cytrynowy). | – grupa związków, które mogą ulegać różnym reakcjom np. dysocjacji lub reakcjom z aktywnymi metalami; – kwas chlorowodorowy; – kwas siarkowy(VI). |
JAK SIĘ TWORZY NAZWY KWASÓW KARBOKSYLOWYCH?
Nazwy zwyczajowe pochodzą od miejsca ich występowania lub zastosowań.
Nazwy systematyczne tworzy się od nazwy węglowodoru, który ma w cząsteczce tyle samo atomów węgla, ile cząsteczka kwasu, dodając słowo kwas i końcówkę -owy
NAZWA WĘGLOWODORU | NAZWA SYSTEMATYCZNA KWASU KARBOKSYLOWEGO |
propan | kwas propanowy |
pentan | kwas pentanowy |
SZEREG HOMOLOGICZNY KWASÓW KARBOKSYLOWYCH
Podane przykłady są do pięciu atomów węgla w cząsteczce (metan, etan, propan, butan, pentan).
NAZWA ALKANU: METAN
WZÓR STRUKTURALNY:
LICZBA ATOMÓW WĘGLA W CZĄSTECZCE ALKANU: 1
LICZBA ATOMÓW WĘGLA W CZĄSTECZCE KWASU KARBOKSYLOWEGO: 1
NAZWA SYSTEMATYCZNA: kwas metanowy
NAZWA ZWYCZAJOWA: kwas mrówkowy
WZORY:
|
NAZWA ALKANU: ETAN
WZÓR STRUKTURALNY:
LICZBA ATOMÓW WĘGLA W CZĄSTECZCE ALKANU: 2
LICZBA ATOMÓW WĘGLA W CZĄSTECZCE KWASU KARBOKSYLOWEGO: 2
NAZWA SYSTEMATYCZNA: kwas etanowy
NAZWA ZWYCZAJOWA: kwas octowy
WZORY:
|
NAZWA ALKANU: PROPAN
WZÓR STRUKTURALNY:
LICZBA ATOMÓW WĘGLA W CZĄSTECZCE ALKANU: 3
LICZBA ATOMÓW WĘGLA W CZĄSTECZCE KWASU KARBOKSYLOWEGO: 3
NAZWA SYSTEMATYCZNA: kwas propanowy
NAZWA ZWYCZAJOWA: kwas propionowy
WZORY:
|
NAZWA ALKANU: BUTAN
WZÓR STRUKTURALNY:
LICZBA ATOMÓW WĘGLA W CZĄSTECZCE ALKANU: 4
LICZBA ATOMÓW WĘGLA W CZĄSTECZCE KWASU KARBOKSYLOWEGO: 4
NAZWA SYSTEMATYCZNA: kwas butanowy
NAZWA ZWYCZAJOWA: kwas masłowy
WZORY:
|
NAZWA ALKANU: PENTAN
WZÓR STRUKTURALNY:
LICZBA ATOMÓW WĘGLA W CZĄSTECZCE ALKANU: 5
LICZBA ATOMÓW WĘGLA W CZĄSTECZCE KWASU KARBOKSYLOWEGO: 5
NAZWA SYSTEMATYCZNA: kwas pentanowy
NAZWA ZWYCZAJOWA: kwas walerianowy
WZORY:
|
JAK ZAPISAĆ WZÓR OGÓLNY KWASÓW KARBOKSYLOWYCH?
R – grupa alkilowa,
n – liczba naturalna, liczba atomów węgla w alkilu; n > 0.
KWAS METANOWY - HCOOH (MRÓWKOWY) – WŁAŚCIWOŚCI:
WŁAŚCIWOŚCI FIZYCZNE | WŁAŚCIWOŚCI CHEMICZNE |
– ciecz; – bezbarwny; – bardzo dobrze rozpuszcza się w wodzie. | – ma ostry, duszący zapach; – trujący; – powoduje oparzenia; – ulega reakcjom spalania; – ulega reakcji dysocjacji jonowej. |
KWAS METANOWY – ZASTOSOWANIE:
– garbarstwo (środek zmiękczający podczas wyprawiania skór);
– pszczelarstwo (pomocny w zwalczaniu pasożytów pszczół);
– konserwacja żywności (właściwości bakteriobójcze wykorzystuje się do przedłużania trwałości karmy oraz do dezynfekcji beczek, w których przechowuje się wino i piwo);
– przemysł kosmetyczny (do produkcji preparatów przeciwłupieżowych).
JAK OTRZYMAĆ KWAS ETANOWY?
Można go otrzymać w procesie fermentacji octowej.
NA CZYM POLEGA PROCES FERMENTACJI OCTOWEJ?
To złożony proces, polegający na utlenianiu etanolu do kwasu etanowego (octowego) Pod wpływem enzymów wytwarzanych przez bakterie octowe.
RÓWNANIE REAKCJI PROCESU FERMENTACJI OCTOWEJ
JAK SIĘ TWORZY NAZWY SOLI KWASÓW KARBOKSYLOWYCH?
Nazwy soli kwasów karboksylowych tworzy się dodając do nazwy reszty kwasowej nazwę metalu i uwzględnia jego wartościowość, jeśli metal w związkach chemicznych przyjmuje różne wartościowości.
NAZWA KWASU KARBOKSYLOWEGO | NAZWA SOLI |
kwas metanowy (kwas mrówkowy) | metanian … (mrówczan…) |
kwas etanowy (kwas octowy) | etanian… (octan…) |
kwas butanowy (kwas masłowy) | butanian… (maślan…) |
KWAS ETANOWY – CH3COOH – WŁAŚCIWOŚCI:
WŁAŚCIWOŚCI FIZYCZNE | WŁAŚCIWOŚCI CHEMICZNE |
– ciecz; – bezbarwny; – bardzo dobrze rozpuszcza się w wodzie. | – ma charakterystyczny zapach; – wykazuje odczyn kwasowy; – ulega dysocjacji jonowej; – reaguje z metalami aktywnymi, tlenkami metali i zasadami, tworząc sole; – ulega reakcjom spalania. |
KWAS ETANOWY – ZASTOSOWANIE:
– produkcja tworzyw sztucznych (m.in. sztuczny jedwab);
– produkcja barwników, substancji zapachowych, rozpuszczalników;
– przemysł spożywczy (konserwowanie potraw);
– taśmy filmowe (do wyświetlania obrazów trójwymiarowych);
– przemysł farmaceutyczny (aspiryna).
CO TO SĄ WYŻSZE KWASY KARBOKSYLOWE?
To kwasy o długich łańcuchach węglowych. Inna nazwa to kwasy tłuszczowe, ponieważ można je wyodrębnić tłuszczów, np.:
– kwas palmitynowy (C15H31COOH);
– kwas stearynowy (C17H35COOH);
– kwas oleinowy (C17H33COOH).
WYŻSZE KWASY KARBOKSYLOWE – ZASTOSOWANIE:
– produkcja świec (stearyna);
– przemysł gumowy (zwiększają trwałość wyrobów gumowych);
– przemysł kosmetyczny (produkcja pomadek ochronnych i pianek do golenia).
RODZAJE KWASÓW KARBOKSYLOWYCH:
– niższe kwasy karboksylowe np. kwas mrówkowy;
– kwasy karboksylowe o średniej długości łańcucha np. kwas masłowy;
– wyższe kwasy karboksylowe np. kwas palmitynowy.
CO TO SĄ MYDŁA?
Są to sole wyższych kwasów karboksylowych, np.:
– palmitynowego;
– stearynowego;
– oleinowego.
Mydła, które zawierają w cząsteczkach inne metale niż sód i potas są trudno rozpuszczalne w wodzie.
Mydła użytkowe, które są dobrze rozpuszczalne w wodzie, to sole sodowe i potasowe kwasów karboksylowych (palmitynowego, stearynowego, oleinowego).
Mydła toaletowe, to mydła sodowe z dodatkiem oleju kokosowego lub glicerolu oraz olejków zapachowych i barwników.
Mydła mogą być:
– potasowe (szare, maziste);
– sodowe (białe, twarde).
WŁAŚCIWOŚCI KWASÓW KARBOKSYLOWYCH
Wynikają z obecności w cząsteczce grupy karboksylowej -COOH.
PODOBIEŃSTWA I RÓŻNICE | NIŻSZE KWASY KARBOKSYLOWE | WYŻSZE KWASY KARBOKSYLOWE |
W jakim stanie skupienia występują? | Substancje ciekłe | substancje stałe |
Jakim reakcjom chemicznym ulegają? | Ulegają reakcjom z: – metalami aktywnymi chemicznie; – tlenkami metali; – zasadami. | reagują z zasadami |
Czy są palne? | tak | tak |
Czy rozpuszczają się w wodzie? | Dobrze rozpuszczają się w wodzie | nie |
Czy ulegają dysocjacji jonowej? | tak | nie |
KWASY ORGANICZNE ZASTOSOWANIE:
– kwas szczawiowy (do garbowania skór i barwienia tkanin);
– kwas cytrynowy (działa rozjaśniająca na cerę – peelingi);
– kwas jabłkowy (zakwaszanie produktów spożywczych np. cukierków).
JAK SIĘ TWORZY NAZWY ESTRÓW?
Nazwy estrów składają się z dwóch wyrazów. Pierwszy wyraz związany jest z nazwą kwasu karboksylowego, od którego pochodzi ester, z końcówką -an. Drugi wyraz określa alkil pochodzący od alkoholu, np.
Nazwa kwasu karboksylowego | Nazwa alkoholu | Nazwa alkilu | Nazwa estru |
kwas metanowy | metanol | metyl | metanian metylu |
WZÓR OGÓLNY ESTRÓW
R1 – alkil pochodzący od kwasu karboksylowego,
R2 – alkil pochodzący od alkoholu.
ESTRY – WŁAŚCIWOŚCI:
– bezbarwne;
– lotne ciecze;
– słabo rozpuszczalne w wodzie;
– kwiatowy lub owocowy zapach;
– dobre rozpuszczalniki;
– ulegają reakcji spalania.
ESTRY – ZASTOSOWANIE:
– przemysł kosmetyczny (rozpuszczalniki i substancje zapachowe, składniki np. płynów do kąpieli);
– przemysł spożywczy (dodatki do płynnych sosów zapobiegające ich mętnieniu);
– Butanian butylu (aromat ananasowy).
CO TO SĄ AMINOKWASY?
To związki organiczne, których cząsteczki zawierają dwie grupy funkcyjne:
– grupę aminową -NH3;
– grupę karboksylową – COOH.
AMINOKWASY – WŁAŚCIWOŚCI:
– substancje stałe;
– krystaliczny;
– dobrze rozpuszczalne w wodzie.
AMINOKWASY – ZASTOSOWANIE:
– przemysł spożywczy (skład słodzików zastępujących cukier);
– przemysł kosmetyczny (składnik kremów).
Glicyna – składnik środków przeciwłupieżowych;
Cystyna, cysteina i metionina – odżywiają, regenerują i wzmacniają włosy;
Lizyna – pobudza tkanki do regeneracji;
Asparagina i kwas glutaminowy – regulują pH naskórka;
Treonina – reguluje złuszczanie się naskórka.
JAK PRZEBIEGA REAKCJA KONDENSACJI?
Reakcja ta zachodzi między grupą karboksylową pochodzącą z jednej cząsteczki aminokwasu a grupą aminową drugiej cząsteczki aminokwasu. Tworzą się wiązania peptydowe oraz cząsteczka wody.
Jakie pierwiastki chemiczne tworzą wiązanie peptydowe?
– węgiel;
– tlen;
– azot;
– wodór.
JAK POWSTAJĄ PEPTYDY?
Peptydy powstają w reakcji kondensacja aminokwasów. Dwa aminokwasy po połączeniu się ze sobą tworzą dipeptyd. Gdy połączą się trzy aminokwasy – powstaje tripeptyd itd.
CO TO SĄ POLIPEPTYDY?
Są to związki chemiczne zbudowane z dużej liczby fragmentów aminokwasowych.
ĆWICZENIA - SPRAWDŹ WIEDZĘ PRZED SPRAWDZIANEM
Przykładowe zestawienia zadań, które mogą być idealnym treningiem przed realnym sprawdzianem.
Pliki do pobrania w .pdf i wydrukowania TUTAJ